２ ダウンロード販売のソフトは、認証に「ソフト電池」というソフトウェアを使っているケースが多く、Windowsでも認証失敗するケースがあるので、使いたいソフトにパッケージ版があるのならパッケージ版を購入する方がいいと思います。
３ .NET Frameworkを使っているものは、.NET Framework 2.0までのものなら対応可能です。
４ Windowsネイティブ（Visual C++などで開発されている）のものや、Flashベースのソフトウェアは動作する確率が高いと思います。
５ PlayOnLinuxではwinetricksのようなWindows DLL、WMPなどをWine環境にインストールするスクリプトが実装されているので、必要なDLL、Flash Player、WMP10、IE6などをインストールしておくと、ソフトウェアが動作する確率が高くなるので、PlayOnLinuxをできるだけ使用すると簡単にインストールすることができます。
６ Wine 1.４以降のWineは、DirectX 9cよりも高機能になっているようで、基本的にはDirectXを入れなくてもいいが、たまに動作するソフトウェアがあるので、Wine環境を切り分けて、DirectXをインストールすると良いと思います。
